Transformation of N, N-Dimethylaniline N-Oxides into Diverse Tetrahydroquinoline Scaffolds via Formal Povarov Reactions.
Transformation of N, N-Dimethylaniline N-Oxides into Diverse Tetrahydroquinoline Scaffolds via Formal Povarov Reactions.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.8b02318
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发表时间：
2018-09-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Chain WJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bush TS;Yap GPA;Chain WJ
报道了一种由N，N-二甲基苯胺N-氧化物和各种富电子烯烃在串联Polonovski-Povarov序列中组装二氢官能化的四氢-、六氢呋喃-、六氢吡喃-和四氢苯并呋喃并喹啉的一锅法方案。在用Boc 2 O活化N-O键之后，暴露于氯化锡（IV）时，环外亚胺离子显露出来。一个正式的反电子需求氮杂-狄尔斯-桤木环化产生的四氢喹啉核心的29个实例，产率高达92%。
A one-pot protocol for the assembly of diversely functionalized tetrahydro-, hexahydrofuro-, hexahydropyrano-, and tetrahydrobenzofuroquinolines from N,N-dimethylaniline N-oxides and various electron-rich olefins in a tandem Polonovski–Povarov sequence is reported. Following activation of the N–O bond with Boc2O, an exocyclic iminium ion is unveiled upon exposure to tin(IV) chloride. A formal inverse-electron-demand aza-Diels–Alder cyclization generates the tetrahydroquinoline core of 29 examples in up to 92% yield.
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