Total synthesis of the anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator MaR1n-3 DPA utilizing an sp(3) -sp(3) Negishi cross-coupling reaction.
Total synthesis of the anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator MaR1n-3 DPA utilizing an sp(3) -sp(3) Negishi cross-coupling reaction.
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DOI：
10.1002/chem.201404721
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发表时间：
2014-11-03
影响因子：
4.3
通讯作者：
Hansen, Trond Vidar
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tungen, Jorn Eivind;Aursnes, Marius;Dalli, Jesmond;Arnardottir, Hildur;Serhan, Charles Nicholas;Hansen, Trond Vidar
首次实现了脂质介体MaR 1 n-3 DPA（5）的全合成，经过11步反应，总收率为12%。5的立体选择性制备是基于Pd催化的sp3-sp3 Negishi交叉偶联反应和立体控制的Evans-Nagao乙酸酯羟醛缩合反应。合成材料的LC-MS/MS结果与生物产物5匹配。这种新的脂质介质显示出强有力的前解决性能刺激凋亡的中性粒细胞的巨噬细胞吞噬。
The first total synthesis of the lipid mediator MaR1n-3 DPA (5) has been achieved in 12% overall yield over 11 steps. The stereoselective preparation of 5 was based on a Pd-catalyzed sp3-sp3 Negishi cross-coupling reaction and a stereo controlled Evans-Nagao acetate aldol reaction. LC-MS/MS results with synthetic material matched the biologically product 5. This novel lipid mediator displayed potent pro-resolving properties stimulating macrophage efferocytosis of apoptotic neutrophils.
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