Dual vicinal functionalisation of heterocycles via an interrupted Pummerer coupling/[3,3]-sigmatropic rearrangement cascade.
Dual vicinal functionalisation of heterocycles via an interrupted Pummerer coupling/[3,3]-sigmatropic rearrangement cascade.
复制标题
DOI：
10.1039/c7sc04723a
复制
发表时间：
2018-01-21
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Procter DJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Šiaučiulis M;Sapmaz S;Pulis AP;Procter DJ
中断的Pummerer耦合/[3,3]-符号重排级联允许杂环的直接和不含金属的双相邻功能化。例如，由母体吲哚和烯丙基亚砜结合，一次合成C3硫代、C2烯丙基吲哚。描述了一个涉及杂环和烯丙基亚砜结合的双相邻功能化级联反应。特别是，该方法提供了高效的一步获得生物相关和合成重要的C3硫代，C2碳取代吲哚。该反应在温和的无金属条件下进行，没有导向基团，通过活化的烯丙基亚砜的中断Pummerer偶联，生成易于电荷加速[3,3]-异位重排的烯丙基杂芳基磺酸盐。
An interrupted Pummerer coupling/[3,3]-sigmatropic rearrangement cascade allows the direct and metal free dual vicinal functionalisation of heterocycles. For example, C3 thio, C2 allyl indoles are prepared in one synthetic operation from the union of the parent indoles and allyl sulfoxides. A dual vicinal functionalisation cascade involving the union of heterocycles and allyl sulfoxides is described. In particular, the approach provides efficient one-step access to biologically relevant and synthetically important C3 thio, C2 carbo substituted indoles. The reaction operates under mild, metal free conditions and without directing groups, via an interrupted Pummerer coupling of activated allyl sulfoxides, generating allyl heteroaryl sulfonium salts that are predisposed to a charge accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement.
登录
查看更多内容
水中邻羟基芳基锍盐对苯酚的无金属 O-H/C-H 双官能化
影响因子：
8.4
作者：
Chen D;Feng Q;Yang Y;Cai XM;Wang F;Huang S
通讯作者：
Huang S
DOI：
10.1002/anie.201510666
发表时间：
2016-02-12
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Cowper P;Jin Y;Turton MD;Kociok-Köhn G;Lewis SE
通讯作者：
Lewis SE
影响因子：
6.7
作者：
Guan, Qi;Han, Chunming;Zhang, Weige
通讯作者：
Zhang, Weige
影响因子：
16.6
作者：
Eberhart, Andrew J.;Procter, David J.
通讯作者：
Procter, David J.
影响因子：
5.2
作者：
Eberhart, Andrew J.;Imbriglio, Jason E.;Procter, David J.
通讯作者：
Procter, David J.