Analysis of problems encountered in the determination of amino acid enantiomeric ratios by gas chromatography.
Analysis of problems encountered in the determination of amino acid enantiomeric ratios by gas chromatography.
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气相色谱法测定氨基酸对映体比例遇到的问题分析。
DOI：
10.1016/0003-2697(85)90603-7
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发表时间：
1985
影响因子：
2.9
通讯作者：
Man,EH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Payan,IL;Cadilla-Perezrios,R;Fisher,GH;Man,EH
当测定相对较低（≤0.110）的d/l比值时，先前描述的测定氨基酸对映体比值的方法产生了不一致的结果。该方法涉及非对映体N-三氟乙酰基-1-脯氨酰基-d/l-氨基酸酯二肽的合成，其通过气相色谱法（GC）拆分。我们已经发现，在偶联反应过程中加入三乙胺以保持碱性pH，使手性试剂N-三氟乙酰基-1-脯氨酰氯（TPC）外消旋化。部分外消旋的TPC偶联到d/l-氨基酸酯导致形成四个二肽（两对映体）而不是预期的两个非对映体二肽。对映体二肽在非手性GC柱上聚集，导致错误的d/l比。通过制备挥发性N-三氟乙酰基-d/l-氨基酸异丙酯衍生物可获得更精确的d/l比，所述挥发性N-三氟乙酰基-d/l-氨基酸异丙酯衍生物可在手性GC柱如Chirasil-Val III（Applied Science Laboratories的注册商标）上分离成其对映体。
A previously described procedure for determining the enantiomeric ratios of amino acids has produced inconsistent results when determining relatively low (≤0.110) d/l ratios. The method involves synthesis of diastereomeric N-trifluoroacetyl-l-prolyl-d/l-amino acid ester dipeptides which are resolved by gas chromatography (GC). We have found that triethylamine, which is added to maintain a basic pH during the coupling reaction, racemizes the chiral reagent N-trifluoroacetyl-l-prolyl chloride (TPC). Coupling of partially racemized TPC to d/l-amino acid esters results in the formation of four dipeptides (two pairs of enantiomers) instead of the expected two diastereomeric dipeptides. The enantiomeric dipeptides coelute on an achiral GC column, resulting in erroneous d/l ratios. More accurate d/l ratios are obtained by preparing the volatile N-trifluoroacetyl-d/l-amino acid isopropyl ester derivative which can be separated into its enantiomers on a chiral GC column such as the Chirasil-Val III (registered trademark of Applied Science Laboratories).
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多功能钙调蛋白刺激的磷酸酶。
影响因子：
3.9
作者：
C. Pallen;J. H. Wang
通讯作者：
J. H. Wang
DOI：
10.1016/s0021-9258(18)50726-2
发表时间：
1979
期刊：
The Journal of biological chemistry
影响因子：
--
作者：
R. Sharma;R. Desai;D. Waisman;J. H. Wang
通讯作者：
J. H. Wang
DOI：
10.1016/0006-291x(82)90712-4
发表时间：
1982-01-01
影响因子：
3.1
作者：
GOPALAKRISHNA, R;ANDERSON, WB
通讯作者：
ANDERSON, WB
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影响因子：
6.6
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通讯作者：
J. Schultz