Ethylene in organic synthesis. Repetitive hydrovinylation of alkenes for highly enantioselective syntheses of pseudopterosins.
Ethylene in organic synthesis. Repetitive hydrovinylation of alkenes for highly enantioselective syntheses of pseudopterosins.
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DOI：
10.1021/ja201321v
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发表时间：
2011-04-20
影响因子：
15
通讯作者：
RajanBabu, T. V.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mans, Daniel J.;Cox, G. Adam;RajanBabu, T. V.
在这份报告中，我们强调了显着的潜力，乙烯作为一种试剂，在三个不同的阶段，在广泛的一类天然产物的合成，最好的例子是合成的假蝶呤的乙烯基基团具有优异的立体选择性。不对称加氢乙烯化反应的后期应用进一步说明了催化剂与复杂官能团的相容性。我们还表明，取决于催化剂的选择，它是可能的，以提高或甚至完全逆转的固有的非对映体选择性在先进的手性中间体的反应。这应该能够合成几类医学相关化合物的非对映异构体类似物，这些化合物不容易通过现有方法获得，这些方法依赖于“底物控制”来安装许多手性中心，特别是在这类分子中。
In this report we highlight the significant potential of ethylene as a reagent for the introduction of a vinyl group with excellent stereoselectivity at three different stages in the synthesis of a broad class of natural products, best exemplified by syntheses of pseudopterosins. The late-stage applications of the asymmetric hydrovinylation reaction further illustrate the compatibility of the catalyst with complex functional groups. We also show that depending on the choice of the catalyst, it is possible to either enhance or even completely reverse the inherent diastereoselectivity in the reactions of advanced chiral intermediates. This should enable the synthesis of diastereomeric analogs of several classes of medicinally relevant compounds that are not readily accessible by the existing methods, which depend on ‘substrate-control’ for the installation of many of the chiral centers, especially in molecules of this class.
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影响因子：
16.6
作者：
Bower, John F.;Kim, In Su;Patman, Ryan L.;Krische, Michael J.
通讯作者：
Krische, Michael J.
DOI：
10.1055/s-0029-1217747
发表时间：
2009-10-01
期刊：
Synlett : accounts and rapid communications in synthetic organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Ho CY;Schleicher KD;Jamison TF
通讯作者：
Jamison TF
影响因子：
5.4
作者：
Boeing, Christian;Hahne, Julia;Leitner, Walter
通讯作者：
Leitner, Walter
影响因子：
15
作者：
Han SB;Hassan A;Kim IS;Krische MJ
通讯作者：
Krische MJ
影响因子：
5.2
作者：
Harmata, M;Hong, XC
通讯作者：
Hong, XC