Total synthesis of (+)-roxaticin via C-C bond forming transfer hydrogenation: a departure from stoichiometric chiral reagents, auxiliaries, and premetalated nucleophiles in polyketide construction.
Total synthesis of (+)-roxaticin via C-C bond forming transfer hydrogenation: a departure from stoichiometric chiral reagents, auxiliaries, and premetalated nucleophiles in polyketide construction.
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DOI：
10.1021/ja1082798
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发表时间：
2010-11-10
影响因子：
15
通讯作者：
Krische MJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Han SB;Hassan A;Kim IS;Krische MJ
以1，3-丙二醇为起始原料，经20步合成了氧代多烯大环内酯（+）-罗沙替星。在这种方法中，在最长线性序列中形成的十个C-C键中有九个是通过金属催化形成的，包括通过铱催化的醇C-C偶联形成的7个C-C键。值得注意的是，本合成，这代表了迄今为止报道的任何氧代-多烯大环内酯的最简洁的制备，是在不存在手性试剂、手性助剂的情况下实现的，最少使用预金属化的C-亲核试剂。
A total synthesis of the oxo-polyene macrolide (+)-roxaticin is achieved in 20 steps from 1,3-propanediol. In this approach, nine of ten C-C bonds formed in the longest linear sequence are made via metal catalysis, including 7 C-C bonds formed via iridium catalyzed alcohol C-C coupling. Notably, the present synthesis, which represents the most concise preparation of any oxo-polyene macrolide reported to date, is achieved in the absence of chiral reagents, chiral auxiliaries with minimal use of premetallated C-nucleophiles.
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