Sulfonamidation of Aryl and Heteroaryl Halides through Photosensitized Nickel Catalysis.
Sulfonamidation of Aryl and Heteroaryl Halides through Photosensitized Nickel Catalysis.
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DOI：
10.1002/anie.201800699
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发表时间：
2018-03-19
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
MacMillan DWC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kim T;McCarver SJ;Lee C;MacMillan DWC
本文报道了一种高效的镍催化磺胺类化合物和芳基亲电试剂之间形成C-N键的方法。该技术提供了广泛的n -芳基和n -杂芳基磺胺基序的通用途径，这些基序在药物发现中广泛代表。初步的机理研究提出了一种能量转移机制，其中C-N键的还原消除发生在三重态激发的NiII复合物中。后期磺化在合成的药理学相关结构也被证明。报道了一种磺胺类化合物与芳基亲电试剂之间形成C-N键的方法。该方法提供了广泛的n -芳基和n -杂芳基磺胺基序的通用途径，这些基序在药物发现中广泛存在。初步的机理研究提出了一种能量转移机制，其中C-N键的还原消除发生在三重态激发的NiII复合物中。
Herein we report a highly efficient method for nickel-catalyzed C–N bond formation between sulfonamides and aryl electrophiles. This technology provides generic access to a broad range of N-aryl and N-heteroaryl sulfonamide motifs, which are widely represented in drug discovery. Initial mechanistic studies suggest an energy-transfer mechanism wherein C–N bond reductive elimination occurs from a triplet excited NiII complex. Late-stage sulfonamidation in the synthesis of a pharmacologically relevant structure is also demonstrated. A method for C–N bond formation between sulfonamides and aryl electrophiles is reported. This method provides generic access to a broad range of N-aryl and N-heteroaryl sulfonamide motifs, which are widely represented in drug discovery. Initial mechanistic studies suggest an energy-transfer mechanism wherein C–N bond reductive elimination occurs from a triplet excited NiII complex.
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