Bioinspired Synthesis of (-)-PF-1018.
Bioinspired Synthesis of (-)-PF-1018.
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DOI：
10.1002/anie.201912452
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发表时间：
2020-03-23
影响因子：
16.6
通讯作者：
Trauner, Dirk
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Quintela-Varela, Hugo;Jamieson, Cooper S.;Shao, Qianzhen;Houk, K. N.;Trauner, Dirk
电环化和环加成的结合导致了一系列迷人的天然产物的形成。由8π电环化，随后6π电环化和环加成组成的级联是相对常见的。我们现在报告通过8π电环化合成特特拉姆酸PF-1018，其产物立即被Diels-Alder环加成反应拦截。这一周环级联的成功关键取决于起始多烯的取代模式，并且可以通过DFD计算来合理化。合成的完成需要通过自由基脱氧来安装三取代双键。通过4-外消旋自由基环化形成的意想不到的副产物可以通过前所未有的三氟甲磺酸化/片段化再循环。
The combination of electrocyclizations and cycloadditions accounts for the formation of a range of fascinating natural products. Cascades consisting of 8π electrocyclizations, followed by 6π electrocyclization, and a cycloaddition are relatively common. We now report the synthesis of the tetramic acid PF-1018 through an 8π electrocyclization, the product of which is immediately intercepted by a Diels–Alder cycloaddition. The success of this pericyclic cascade was critically dependent on the substitution pattern of the starting polyene and could be rationalized through DFD calculations. The completion of the synthesis required the instalment of a trisubstituted double bond via radical deoxygenation. An unexpected byproduct formed through 4-exo-trig radical cyclization could be recycled through an unprecedented triflation/fragmentation.
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影响因子：
8.6
作者：
Klapper, Martin;Braga, Daniel;Stallforth, Pierre
通讯作者：
Stallforth, Pierre
影响因子：
3.3
作者：
GOMI, S;IMAMURA, K;KOYAMA, M
通讯作者：
KOYAMA, M
影响因子：
3.6
作者：
KATO, M;WATANABE, M;AWEN, BZ
通讯作者：
AWEN, BZ
DOI：
10.1039/c39800000902
发表时间：
1980-01-01
影响因子：
--
作者：
BANDARANAYAKE, WM;BANFIELD, JE;BLACK, DSC
通讯作者：
BLACK, DSC
影响因子：
4.4
作者：
ISHII, K;ITOH, T;UENO, Y
通讯作者：
UENO, Y