Crotylboron-based synthesis of the polypropionate units of chaxamycins A/D, salinisporamycin, and rifamycin S.
Crotylboron-based synthesis of the polypropionate units of chaxamycins A/D, salinisporamycin, and rifamycin S.
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DOI：
10.1021/jo3008226
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发表时间：
2013-01-04
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Roush WR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen M;Roush WR
从市售起始原料出发，经过十步反应完成了查克霉素A/D的C(15) - C(27)片段、利福霉素S以及盐孢菌霉素的C(12) - C(24)片段的合成。利用了三种巴豆基硼试剂以优异的立体选择性构建了这些片段中的七个连续的手性中心。
醛的烯丙基硼化，查克霉素A和D、利福霉素S以及盐孢菌霉素的丙酸酯片段的合成
Syntheses of the C(15)–C(27) fragments of chaxamycins A/D, rifamycin S, and the C(12)–C(24) fragment of salinisporamycin have been accomplished in ten steps from commercially available starting materials. Three crotylboron reagents were utilized to construct the seven contiguous stereocenters in these fragments with excellent stereoselectivity. Aldehyde allylboration, synthesis of propionate fragments of chaxamycins A and D, rifamycin S and salinisporamycin
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