Enantioselective synthesis of (+)-crocacin C. An example of a highly challenging mismatched double asymmetric δ-stannylcrotylboration reaction.
Enantioselective synthesis of (+)-crocacin C. An example of a highly challenging mismatched double asymmetric δ-stannylcrotylboration reaction.
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DOI：
10.1021/ol300476f
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发表时间：
2012-04-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Roush WR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen M;Roush WR
描述了（+）-crocacin C的一种简洁的、对映选择性的合成方法，其特征在于立体化学要求高的手性醛9与双官能巴豆基硼烷试剂（S）-E-10的高度非对映选择性错配的双不对称δ-锡烷基巴豆基硼化反应。从市售前体开始，以七个步骤（最长线性序列）完成（+）-克罗卡星C的全合成。
A concise, enantioselective synthesis of (+)-crocacin C is described, featuring a highly diastereoselective mismatched double asymmetric δ-stannylcrotylboration of the stereochemically demanding chiral aldehyde 9 with the bifunctional crotylborane reagent (S)-E-10. The total synthesis of (+)-crocacin C was accomplished in seven steps (longest linear sequence) starting from commercially available precursors.
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