Binary fluorous tagging enables the synthesis and separation of a 16-stereoisomer library of macrosphelides.
Binary fluorous tagging enables the synthesis and separation of a 16-stereoisomer library of macrosphelides.
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DOI：
10.1038/nchem.1233
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发表时间：
2012-01-10
期刊：
影响因子：
21.8
通讯作者：
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
氟混合物合成通过标记分子而不是反应容器来最小化合成小分子文库的努力。反应物用氟化标签标记，并且产品可以稍后基于氟含量进行分层。可用标签数量的限制可以通过使用二进制编码来克服，使得总共四个标签可以用于唯一地标记十六种化合物的文库。然而，这种策略意味着单独基于氟含量的分离不再可能。在这里，我们通过在初始分层步骤后选择性地去除一个标签来解决这个问题;第二次分层提供每个单独的化合物。通过合成含有天然产物macrosphelides A和E的所有16种非对映体的文库，证明了这种策略的有用性。宏球体D不在此库中，因此其指定的结构不正确。通过核磁共振波谱确定了其结构，并合成了四个候选立体异构体确定了其构型。
Fluorous mixture synthesis minimizes the effort to synthesize small molecule libraries by labeling the molecules rather than the reaction vessels. Reactants are labeled with fluorinated tags and products can later be demixed based on fluorine content. A limit in the number of available tags can be overcome by using binary encoding so that a total of four tags can be used to uniquely label a library of sixteen compounds. This strategy, however, means that separation based on fluorine content alone is no longer possible. Here, we solve this problem by selectively removing one tag after an initial demixing step; a second demixing provides each individual compound. The usefulness of this strategy is demonstrated by synthesizing a library containing all sixteen diastereomers of the natural products macrosphelides A and E. Macrosphelide D was not in this library, and so its assigned structure is incorrect. We determined its constitution by using NMR spectroscopy and its configuration by synthesizing four candidate stereoisomers.
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