Synthesis of enantioenriched homopropargylic sulfonamides by a three component reaction of aldehydes, sulfonamides, and chiral allenylsilanes.
Synthesis of enantioenriched homopropargylic sulfonamides by a three component reaction of aldehydes, sulfonamides, and chiral allenylsilanes.
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DOI：
10.1021/ol901692n
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发表时间：
2009-10-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Panek JS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Brawn RA;Panek JS
对映体富集的丙二烯基硅烷用作碳亲核试剂，在三组分反应中与原位生成的N-磺酰亚胺选择性地形成顺式高炔丙基磺酰胺。反应用各种醛和磺酰胺反应伙伴进行。这些新的反应产物以有用的非对映选择性水平获得，并且丙二烯基硅烷的轴向手性完全转移为点手性，形成具有> 97%ee的产物。
Enantioenriched allenylsilanes are used as carbon nucleophiles in three component reactions with in situ generated N-sulfonylimines to selectively form syn-homopropargylic sulfonamides. The reactions proceed with a variety of aldehyde and sulfonamide reaction partners. These novel reaction products are obtained with useful levels of diastereoselectivity, and the axial chirality of the allenylsilane is fully transferred to point chirality, forming products with >97% ee.
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