Towards the chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate oligosaccharides: Oxidative cleavage of p-nitrophenyl group with ceric ammonium salts.
Towards the chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate oligosaccharides: Oxidative cleavage of p-nitrophenyl group with ceric ammonium salts.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2013.06.044
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发表时间：
2013-08-14
影响因子：
1.8
通讯作者：
Linhardt RJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cai C;Li L;Harvey C;Liu J;Linhardt RJ
我们开发了一种高效的化学酶促合成硫酸乙酰肝素寡糖的方法，该方法采用对硝基苯基（p-NP）β-葡萄糖醛酸苷作为与酶促延伸相容的受体，并显著简化了C-18树脂上寡糖的纯化。采用硝酸铈铵作为氧化剂以除去p-NP基团，出乎意料地也除去了还原端的葡糖醛酸残基，得到较小的寡糖。硫酸高铈铵的应用允许去除p-NP而不伴随相邻葡萄糖醛酸的损失，从而提供了获得更长硫酸肝素寡糖产物的途径。
We have developed an efficient chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate oligosaccharides employing the para-nitrophenyl (p-NP) β-glucuronide as an acceptor compatible with enzymatic elongation and one that significantly simplifies oligosaccharide purification on C-18 resin. Employing ceric ammonium nitrate as oxidative reagent to remove the p-NP group unexpectedly also removed the glucuronic acid residue at the reducing-end, affording a smaller oligosaccharide. The application of ceric ammonium sulfate allowed the removal of the p-NP without concomitant loss of the adjacent glucuronic acid offering a route to longer heparin sulfate oligosaccharide products.
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DOI：
10.1126/science.1207478
发表时间：
2011-10-28
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Xu Y;Masuko S;Takieddin M;Xu H;Liu R;Jing J;Mousa SA;Linhardt RJ;Liu J
通讯作者：
Liu J
影响因子：
7.8
作者：
Laremore, Tatiana N.;Zhang, Fuming;Dordick, Jonathan S.;Liu, Jian;Linhardt, Robert J.
通讯作者：
Linhardt, Robert J.
影响因子：
4
作者：
Linhardt, Robert J.;Liu, Jian
通讯作者：
Liu, Jian
影响因子：
4.3
作者：
Sommers, Cynthia D.;Ye, Hongping;Keire, David A.
通讯作者：
Keire, David A.
影响因子：
15
作者：
Arungundram, Sailaja;Al-Mafraji, Kanar;Asong, Jinkeng;Leach, Franklin E., III;Amster, I. Jonathan;Venot, Andre;Turnbull, Jeremy E.;Boons, Geert-Jan
通讯作者：
Boons, Geert-Jan