Dearomative (4 + 3) Cycloaddition Reactions of 3-Alkenylindoles and 3-Alkenylpyrroles to Afford Cyclohepta[b]indoles and Cyclohepta[b]pyrroles.
Dearomative (4 + 3) Cycloaddition Reactions of 3-Alkenylindoles and 3-Alkenylpyrroles to Afford Cyclohepta[b]indoles and Cyclohepta[b]pyrroles.
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3-烷基吲哚和3-烷基吡咯骨的临界（4 + 3）环载反应，可提供环保[b]吲哚和环形[b]吡咯。
DOI：
10.1021/acs.orglett.2c02983
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发表时间：
2022-11-11
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Rawal, Viresh H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Taenzler, Ferdinand;Xu, Jiasu;Athe, Sudhakar;Rawal, Viresh H.
3-烯基吲哚与原位生成的氧烯丙基阳离子的脱芳（4 + 3）环加成反应提供了环庚[B]吲哚，在许多生物活性化合物中发现的功能丰富的框架，包括所有的五环苦杏生物碱。氧烯丙基阳离子和3-烯基吡咯之间的类似反应得到环庚并[B]吡咯。环加合物通常以良好至高的产率和非对映选择性形成，并且可以容易地转化为有用的衍生物。此外，我们报告的对映体选择性催化脱芳（4 + 3）环加成反应使用imidodiphosphorimidate催化剂的初步调查。
The dearomative (4 + 3) cycloaddition reactions of 3-alkenylindoles with in situ-generated oxyallyl cations furnish cyclohepta[b]indoles, functionality-rich frameworks found in many bioactive compounds, including all pentacyclic ambiguine alkaloids. The analogous reactions between oxyallyl cations and 3-alkenylpyrroles afford cyclohepta[b]pyrroles. The cycloadducts are generally formed in good to high yields and diastereoselectivities and can be readily transformed into useful derivatives. Additionally, we report preliminary investigations into the enantioselective catalysis of the dearomative (4 + 3) cycloaddition using imidodiphosphorimidate catalysts.
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影响因子：
2.1
作者：
BERGMAN, J;VENEMALM, L;GOGOLL, A
通讯作者：
GOGOLL, A
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影响因子：
16.6
作者：
Chandra, Aroop;Johnston, Jeffrey N.
通讯作者：
Johnston, Jeffrey N.
影响因子：
15
作者：
Ouyang, Jie;Maji, Rajat;Leutzsch, Markus;Mitschke, Benjamin;List, Benjamin
通讯作者：
List, Benjamin
影响因子：
2.8
作者：
Li, Yangyan;Zhu, Chao-Ze;Zhang, Junliang
通讯作者：
Zhang, Junliang
DOI：
10.1126/science.aao5894
发表时间：
2017-11-10
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Banik SM;Levina A;Hyde AM;Jacobsen EN
通讯作者：
Jacobsen EN