Auxiliary-assisted palladium-catalyzed arylation and alkylation of sp2 and sp3 carbon-hydrogen bonds.
Auxiliary-assisted palladium-catalyzed arylation and alkylation of sp2 and sp3 carbon-hydrogen bonds.
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DOI：
10.1021/ja910900p
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发表时间：
2010-03-24
影响因子：
15
通讯作者：
Daugulis O
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shabashov D;Daugulis O
我们开发了一种钯催化的羧酸衍生物中sp3和sp 2C-H键的β-芳基化和烷基化的方法。该方法使用羧酸2-甲硫基苯胺-或8-氨基喹啉酰胺底物、芳基或烷基碘偶联配体、乙酸钯催化剂和无机碱。通过使用2-甲硫基苯胺助剂，可以实现伯sp 3C-H键的选择性单芳基化。如果需要将仲sp 3C-H键芳基化，可以使用8-氨基喹啉助剂。对于sp3和sp 2C-H键的烷基化，8-氨基喹啉助剂提供最佳结果。观察到一些官能团耐受性，并且氨基和羟基酸衍生物可以被官能化。已进行了初步的机理研究。已分离出一个钯的中间体，其特征在于通过X-射线晶体学，并已研究了它的反应。
We have developed a method for auxiliary-directed, palladium-catalyzed β-arylation and alkylation of sp3and sp2C−H bonds in carboxylic acid derivatives. The method employs a carboxylic acid 2-methylthioaniline- or 8-aminoquinoline amide substrate, aryl or alkyl iodide coupling partner, palladium acetate catalyst, and an inorganic base. By employing 2-methylthioaniline auxiliary, selective monoarylation of primary sp3C−H bonds can be achieved. If arylation of secondary sp3C−H bonds is desired, 8-aminoquinoline auxiliary may be used. For alkylation of sp3and sp2C−H bonds, 8-aminoquinoline auxiliary affords the best results. Some functional group tolerance is observed and amino- and hydroxy-acid derivatives can be functionalized. Preliminary mechanistic studies have been performed. A palladacycle intermediate has been isolated, characterized by X-ray crystallography, and its reactions have been studied.
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