Azanorbornadienes as Thiol-Reactive Cleavable Linkers.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.0c01912
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发表时间：
2020-08-21
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Finn, M. G.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
De Pascalis, Lucrezia;Tekkam, Srinivas;Finn, M. G.
由吡咯制备的氮降冰片二烯 (ZND) 与硫醇发生迈克尔反应，然后进行逆狄尔斯-阿尔德 (rDA) 裂解，释放起始吡咯和硫代马来酸酯。在这方面，ZND 的反应性比呋喃衍生的氧杂降冰片二烯要低一些，ZND 在吡咯氮中心有一个额外的可变点。磺酰化 ZND 对 rDA 裂解比酰化类似物稳定得多，叔丁氧羰基 (Boc) 实例与硫醇的反应性要低得多，使得 rDA 步骤比初始缀合物添加慢。
Azanorbornadienes (ZNDs), prepared from pyrroles, undergo Michael reaction with thiols followed by retro-Diels–Alder (rDA) cleavage to release the starting pyrrole and a thiomaleate. Somewhat less reactive in this regard than furan-derived oxanorbornadienes, ZNDs have an additional point of variability at the pyrrole nitrogen center. Sulfonylated ZNDs were far more stable toward rDA cleavage than acylated analogues, tert-Butoxycarbonyl (Boc) examples were much less reactive with thiols, rendering the rDA step slower than the initial conjugate addition.
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