Asymmetric hydrophosphylation of chiral N-phosphonyl imines provides an efficient approach to chiral α-amino phosphonates.
Asymmetric hydrophosphylation of chiral N-phosphonyl imines provides an efficient approach to chiral α-amino phosphonates.
复制标题
DOI：
10.1111/j.1747-0285.2010.01013.x
复制
发表时间：
2010-10
影响因子：
3
通讯作者：
Li G
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kaur P;Wever W;Rajale T;Li G
手性N-膦酰亚胺与亚磷酸锂反应，以优良的产率（94-97%）和非对映选择性（93：7 - 99：1）得到了各种取代的手性α-氨基膦酸酯。用于产生亲核试剂的碱基类型对于不对称诱导的有效性至关重要。此外，手性膦酰亚胺辅助剂上的N，N-异丙基在控制非对映选择性方面比其它保护基有上级优势。通过将手性α-氨基膦酸酯转化为其真实的N-Cbz衍生物来明确确定绝对构型。
Chiral N-phosphonylimines were found to react with lithium phosphites to provide various substituted chiral α-amino phosphonates in excellent yields (94–97%) and diastereoselectivities (93:7 to 99:1). The types of bases utilized for generating the nucleophile are crucial for the effectiveness of asymmetric induction. In addition, N,N-isopropyl group on chiral N-phosphonylimine auxilliary was proven to be superior to other protecting groups in controlling diastereoselectivity. The absolute configuration was unambiguously determined by converting a chiral α-amino phosphonate into its authentic N-Cbz derivative.
登录
查看更多内容
影响因子：
3
作者：
Ai, Teng;Han, Jianlin;Li, Guigen
通讯作者：
Li, Guigen
影响因子：
15
作者：
Joly, GD;Jacobsen, EN
通讯作者：
Jacobsen, EN
影响因子：
2.9
作者：
DUNCAN, K;WALSH, CT
通讯作者：
WALSH, CT
影响因子：
56.9
作者：
HIRSCHMANN, R;SMITH, AB;BENKOVIC, SJ
通讯作者：
BENKOVIC, SJ
手性 N-膦酰亚胺化学：酯烯醇化物的不对称加成用于合成 β-氨基酸。
影响因子：
3
作者：
Han, Jianlin;Ai, Teng;Nguyen, Thao;Li, Guigen
通讯作者：
Li, Guigen