Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings of racemic secondary electrophiles that bear an oxygen leaving group.
Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings of racemic secondary electrophiles that bear an oxygen leaving group.
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镍催化带有氧离去基团的外消旋二级亲电子试剂的对映选择性交叉偶联。
DOI：
10.1021/ja300031w
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发表时间：
2012-02-15
影响因子：
15
通讯作者：
Fu, Gregory C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Oelke, Alexander J.;Sun, Jianwei;Fu, Gregory C.
到目前为止，镍催化的含氧烷基亲电试剂的对映选择性交叉偶联仅限于烯丙醇衍生物与格氏试剂的反应。在本报告中，我们确定，在镍/焦炭黑催化剂存在的情况下，各种外消旋丙叉酸碳酸酯是与有机锌试剂不对称偶联的合适伙伴。该方法与一系列官能团相容，并使市场上可获得的催化剂组分实用化。一种多功能的镍催化的对映体选择性交叉偶联方法的发展，为带有卤化物以外的离开基团的亲电体增加了一个重要的新维度。
To date, effective nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings of alkyl electrophiles that bear oxygen leaving groups have been limited to reactions of allylic alcohol derivatives with Grignard reagents. In this report, we establish that, in the presence of a nickel/pybox catalyst, a variety of racemic propargylic carbonates are suitable partners for asymmetric couplings with organozinc reagents. The method is compatible with an array of functional groups and uti-lizes commercially available catalyst components. The development of a versatile nickel-catalyzed enantioselective cross-coupling process for electrophiles that bear a leaving group other than a halide adds a significant new dimension to the scope of these reactions.
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