Chiral allene-containing phosphines in asymmetric catalysis.
Chiral allene-containing phosphines in asymmetric catalysis.
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DOI：
10.1021/ja207748r
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发表时间：
2011-11-16
影响因子：
15
通讯作者：
Ready, Joseph M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cai, Feng;Pu, Xiaotao;Qi, Xiangbing;Lynch, Vincent;Radha, Akella;Ready, Joseph M.
传统上，用于不对称催化的配体含有立体原子或受阻单键（阻转异构），或两者。在这里，我们证明了联烯，手性1，2-二烯，附加基本功能可以作为过渡金属的配体。我们描述了一种含联烯的双膦，当与Rh（I）配位时，它促进芳基硼酸对α-酮酯的不对称加成，具有高的对映选择性。溶液和固态结构分析表明，联烯中的一个烯烃可以与过渡金属配位，生成二齿和三齿配体。
Traditionally, ligands used in asymmetric catalysis have contained either stereogenic atoms or hindered single bonds (atropisomerism), or both. Here we demonstrate that allenes, chiral 1,2-dienes, appended with basic functionality can serve as ligands for transition metals. We describe an allene-containing bisphosphine that, when coordinated to Rh(I), promotes the asymmetric addition of aryl boronic acids to α-keto esters with high enantioselectivity. Solution and solid-state structural analysis reveals that one olefin of the allene can coordinate to transition metals generating bi- and tri-dentate ligands.
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