Regiodivergent Electrophotocatalytic Aminooxygenation of Aryl Olefins.
Regiodivergent Electrophotocatalytic Aminooxygenation of Aryl Olefins.
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DOI：
10.1021/jacs.2c08951
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发表时间：
2022-10-19
影响因子：
15
通讯作者：
Lambert, Tristan H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Huang, He;Lambert, Tristan H.
介绍了一种在光电催化条件下芳基烯烃区域发散氨基氧合反应的方法。该工艺采用三胺环丙烯（TAC）离子催化剂，在可控的电化学电位下，在可见光照射下将芳基烯烃转化为相应的恶唑啉，具有较高的化学选择性和非对映选择性。只要选择便宜而丰富的试剂，水或氨基甲酸乙酯，就可以从相同的底物制备2-氨基-1-醇或1-氨基-2-醇衍生物。该方法适用于低催化剂用量的多谱合成恶唑啉产物。
A method for the regiodivergent aminooxygenation of aryl olefins under electrophotocatalytic conditions is described. The procedure employs a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst with visible light irradiation under a controlled electrochemical potential to convert aryl olefins to the corresponding oxazolines with high chemo- and diastereoselectivity. With the judicious choice of inexpensive and abundant reagents, water or urethane, either 2-amino-1-ol or 1-amino-2-ol derivatives could be prepared from the same substrate. This method is amenable to multigram synthesis of the oxazoline products with low catalyst loadings.
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