Combining organometallic reagents, the sulfur dioxide surrogate DABSO, and amines: a one-pot preparation of sulfonamides, amenable to array synthesis.
Combining organometallic reagents, the sulfur dioxide surrogate DABSO, and amines: a one-pot preparation of sulfonamides, amenable to array synthesis.
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DOI：
10.1002/anie.201409283
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发表时间：
2015-01-19
影响因子：
16.6
通讯作者：
Willis, Michael C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Deeming, Alex S.;Russell, Claire J.;Willis, Michael C.
我们描述了一种通过有机金属试剂、二氧化硫当量和胺的水溶液在氧化条件（漂白剂）下的组合来合成磺胺的方法。这种简单的反应方案避免了使用磺酰氯底物的需要，从而消除了这些试剂的商业可用性所施加的限制。所得到的方法允许进入新的化学空间，并且还耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学用于合成使用自动化方法制备的靶向70化合物阵列。该阵列对制备的化合物实现了93%的成功率。计算的分子量，亲脂性，和极性表面积，展示了实用的方法提供磺胺类药物的性质。
We describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows access to new chemical space, and is also tolerant of the polar functional groups needed to impart favorable physiochemical properties required for medicinal chemistry and agrochemistry. The developed chemistry is employed in the synthesis of a targeted 70 compound array, prepared using automated methods. The array achieved a 93 % success rate for compounds prepared. Calculated molecular weights, lipophilicities, and polar surface areas are presented, demonstrating the utility of the method for delivering sulfonamides with drug-like properties.
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影响因子：
1.2
作者：
Clarke, ED;Delaney, JS
通讯作者：
Delaney, JS
DOI：
10.1080/03086647908069901
发表时间：
1979-01-01
影响因子：
1.3
作者：
CREMLYN, RJ;CRONJE, T
通讯作者：
CRONJE, T
影响因子：
120.1
作者：
Leeson, Paul D.;Springthorpe, Brian
通讯作者：
Springthorpe, Brian
影响因子：
15
作者：
Barker, Timothy J.;Jarvo, Elizabeth R.
通讯作者：
Jarvo, Elizabeth R.
影响因子：
3.2
作者：
Emmett, Edward J.;Richards-Taylor, Charlotte S.;Willis, Michael C.
通讯作者：
Willis, Michael C.