Synthesis of α-halo-α,α-difluoromethyl ketones by a trifluoroacetate release/halogenation protocol.
Synthesis of α-halo-α,α-difluoromethyl ketones by a trifluoroacetate release/halogenation protocol.
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DOI：
10.1021/jo2017179
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发表时间：
2011-11-04
影响因子：
3.6
通讯作者：
Colby, David A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
John, Jinu P.;Colby, David A.
利用三氟乙酸盐的易释放性，从高度α-氟化的偕二醇出发，然后用亲电的氯、溴或碘源立即捕获释放的α，α-二氟烯醇盐，制备了三个系列的α-卤代-α，α-二氟甲基酮。即使在敏感的α-碘-α，α-二氟甲基酮的情况下，产物通常也以良好的产率分离。此外，我们证明了α-碘-α，α-二氟甲基酮将参与铜促进的反应，以形成新的碳-碳键。
Three series of α-halo-α,α-difluoromethyl ketones are prepared from highly α-fluorinated gem-diols by exploiting the facile release of trifluoroacetate, followed by immediate trapping of the liberated α,α-difluoroenolate with an electrophilic chlorine, bromine, or iodine source. The products are typically isolated in good yields, even in the case of sensitive, α-iodo-α,α-difluoromethyl ketones. Also, we demonstrate that an α-iodo-α,α-difluoromethyl ketone will participate in a copper-promoted reaction to forge a new carbon–carbon bond.
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