Total synthesis of (±)-20S-hydroxy-1,2-dehydro-pseudoaspidospermidine via a C-H activation/transannular cyclization strategy.
Total synthesis of (±)-20S-hydroxy-1,2-dehydro-pseudoaspidospermidine via a C-H activation/transannular cyclization strategy.
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通过C-H活化/跨环环化策略全合成(±)-20S-羟基-1,2-脱氢-拟蜘蛛亚精胺
DOI：
10.1039/c7cc02699d
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发表时间：
2017
影响因子：
4.9
通讯作者：
T. Gaich
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
C. Leitner;T. Gaich
通过C-H活化/跨环环化策略完成了假蜘蛛精胺家族的全合成。该方法的适用性在从文献已知化合物11开始的（±）- 20s -羟基-1,2-脱氢-伪蜘蛛精胺(4)的简洁合成（十步）中得到了证明。通过联合合成序列，我们也能够在九个步骤中处理相关的伊博加生物碱（±）-异velbanamine(7)。该合成的主要特点是跨环环化生成假蜘蛛精胺骨架（C-H活化）和Witkop光环化反应产生9元内酰胺。值得一提的是，联合合成序列可以在多图尺度上进行。
A total synthesis to the pseudoaspidospermidine family via a C–H activation/transannular cyclization strategy has been accomplished. The applicability of this approach is showcased in the concise synthesis (ten steps) of (±)-20S-hydroxy-1,2-dehydro-pseudoaspidospermidine (4) starting from literature known compound 11. Via a joint synthetic sequence we were also able to address the related iboga alkaloid (±)-isovelbanamine (7) in nine steps. Key features of this synthesis are a transannular cyclization to generate the pseudoaspidospermidine skeleton (C–H activation) and a Witkop photocyclization reaction providing a 9-membered lactam. It is also worth mentioning that the joint synthetic sequence can be carried out on a multigram scale.
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