Stereoselective Luche reduction of deoxynivalenol and three of its acetylated derivatives at C8.
Stereoselective Luche reduction of deoxynivalenol and three of its acetylated derivatives at C8.
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DOI：
10.3390/toxins6010325
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发表时间：
2014-01-10
期刊：
影响因子：
4.2
通讯作者：
Fröhlich J
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Fruhmann P;Hametner C;Mikula H;Adam G;Krska R;Fröhlich J
脱氧雪腐镰刀菌烯醇（DON）是一种常见的食品和饲料污染物。乙酰化衍生物和其他生物合成前体可以与主要毒素一起出现。DON的关键生物合成步骤涉及7，8-二羟基calonectrin的8-OH基团的氧化。由于中间体的分析标准品不可用，因此这些中间体很少被研究，我们的目标是一种合成方法来逆转这一反应，使一系列的calonectrin衍生的前体。我们通过开发用于在C8立体选择性Luche还原的有效方案来实现这一点。该方法用于获得3，7，8，15-四羟基卷柏烯、3-脱乙酰基-7，8-二羟基calonectrin、15-脱乙酰基-7，8-二羟基calonectrin和7，8-二羟基calonectrin，其使用几种NMR技术表征。除了开发基本上可用于所有B型喜树碱的方法外，我们还开辟了不同乙酰化calonectrin的合成路线。
The trichothecene mycotoxin deoxynivalenol (DON) is a well known and common contaminant in food and feed. Acetylated derivatives and other biosynthetic precursors can occur together with the main toxin. A key biosynthetic step towards DON involves an oxidation of the 8-OH group of 7,8-dihydroxycalonectrin. Since analytical standards for the intermediates are not available and these intermediates are therefore rarely studied, we aimed for a synthetic method to invert this reaction, making a series of calonectrin-derived precursors accessible. We did this by developing an efficient protocol for stereoselective Luche reduction at C8. This method was used to access 3,7,8,15-tetrahydroxyscirpene, 3-deacetyl-7,8-dihydroxycalonectrin, 15-deacetyl-7,8-dihydroxycalonectrin and 7,8-dihydroxycalonectrin, which were characterized using several NMR techniques. Beside the development of a method which could basically be used for all type B trichothecenes, we opened a synthetic route towards different acetylated calonectrins.
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影响因子：
4.2
作者：
Maresca M
通讯作者：
Maresca M
DOI：
10.1007/978-3-211-49389-2_2
发表时间：
2007-01-01
期刊：
Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe = Progress in the chemistry of organic natural products. Progres dans la chimie des substances organiques naturelles
影响因子：
--
作者：
Grove, J F
通讯作者：
Grove, J F
影响因子：
15
作者：
GEMAL, AL;LUCHE, JL
通讯作者：
LUCHE, JL
影响因子：
3.2
作者：
DMello, JPF;Macdonald, AMC
通讯作者：
Macdonald, AMC
DOI：
10.1073/pnas.71.1.30
发表时间：
1974-01-01
影响因子：
11.1
作者：
CUNDLIFFE, E;CANNON, M;DAVIES, J
通讯作者：
DAVIES, J