Facile synthesis of dihydrochalcones via the AlCl3-promoted tandem Friedel–Crafts acylation and alkylation of arenes with 2-alkenoyl chlorides
Facile synthesis of dihydrochalcones via the AlCl3-promoted tandem Friedel–Crafts acylation and alkylation of arenes with 2-alkenoyl chlorides
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通过 AlCl3 促进的串联 Friedel-Crafts 酰化和芳烃与 2-烯酰氯的烷基化轻松合成二氢查耳酮
DOI：
10.1016/j.molcata.2012.09.005
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发表时间：
2012-12
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Xu, Jiaxi1
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhou, Yang1;Li, Xinyao1;Hou, Shili1;Xu, Jiaxi1
研究了在刘易斯酸催化下芳烃与2-烯酰氯的串联Friedel-Crafts酰基化和烷基化反应。在无水氯化铝存在下，级联反应以良好的产率提供二氢查耳酮，在某些情况下伴随1-茚酮衍生物。并对串联反应的适用范围、局限性和机理进行了探讨。在串联反应中，由于存在稳定的六元环过渡态，分子间Friedel-Crafts烷基化反应比分子内Friedel-Crafts烷基化反应更有利于二氢查尔酮的生成.通过M06-2X/6- 31 G（d）水平的密度泛函计算进一步研究了随后的过程，与实验观察结果非常一致，支持了所提出的机制。该方法为二氢查耳酮的合成提供了一种简便、经济的方法。
Tandem Friedel–Crafts acylation and alkylation of arenes with 2-alkenoyl chlorides were investigated under the catalysis of Lewis acids. The cascade reaction affords dihydrochalcones in good yields accompanying 1-indanone derivatives in some cases, in the presence of anhydrous aluminum chloride. The scope, limitation, and mechanism of the tandem reaction were also explored. The intermolecular Friedel–Crafts alkylation for the formation of dihydrochalcones is more favorable than the intramolecular one for the generation of 1-indanones in the tandem reaction due to a stable six-membered ring transition state. The sequent process was further studied by the DFT computations at the M06-2X/6-31G(d) level, which are in great agreement with the experimental observation and support the proposed mechanism. The current method provides a convenient and economic method to synthesis of dihydrochalcones.
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影响因子：
--
作者：
Xiao Wang;Yikai Wang;D. Du;Jiaxi Xu
通讯作者：
Xiao Wang;Yikai Wang;D. Du;Jiaxi Xu
DOI：
10.1021/jo900910b
发表时间：
2009-07
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Gary B. Womack;John G. Angeles;Vincent E. Fanelli;Brinda Indradas;R. Snowden;P. Sonnay
通讯作者：
Gary B. Womack;John G. Angeles;Vincent E. Fanelli;Brinda Indradas;R. Snowden;P. Sonnay
影响因子：
1.8
作者：
B. Park;Se Hee Kim;Y. Kim;Jae Nyoung Kim
通讯作者：
B. Park;Se Hee Kim;Y. Kim;Jae Nyoung Kim
DOI：
10.1021/jo9026275
发表时间：
2010-03
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
G. Prakash;F. Paknia;Habiba Vaghoo;G. Rasul;T. Mathew;G. Olah
通讯作者：
G. Prakash;F. Paknia;Habiba Vaghoo;G. Rasul;T. Mathew;G. Olah
影响因子：
2.1
作者：
Jiaxi Xu;Jia‐Dong Xia;Y. Lan
通讯作者：
Jiaxi Xu;Jia‐Dong Xia;Y. Lan