An organocatalytic asymmetric chlorolactonization.
An organocatalytic asymmetric chlorolactonization.
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DOI：
10.1021/ja100502f
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发表时间：
2010-03-17
影响因子：
15
通讯作者：
Borhan, Babak
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Whitehead, Daniel C.;Yousefi, Roozbeh;Jaganathan, Arvind;Borhan, Babak
发展了一种试剂控制的有机催化不对称氯内酯化反应。几种4-芳基戊烯酸在0.1当量的（DHQD）2 PHAL的存在下环化，采用各种N-氯代乙内酰脲作为末端异戊烯源。提出了10个实例，选择性范围从43到90%ee。这项工作代表了第一个实例的对映选择性试剂控制的氯内酯化，方法合成有用的对映选择性。
A reagent controlled organocatalytic enantioselective chlorolactonization reaction has been developed. Several 4-aryl pentenoic acids were cyclized in the presence of 0.1 equiv of (DHQD)2PHAL, employing variousN-chlorinated hydantoins as the terminal chlorenium source. Ten examples are presented with selectivities ranging from 43 to 90%ee. This work represents the first example of an enantioselective reagent-controlled chlorolactonization that approaches synthetically useful enantioselectivities.
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DOI：
10.1021/jo801576k
发表时间：
2008-12-19
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Wang B;Wong OA;Zhao MX;Shi Y
通讯作者：
Shi Y
影响因子：
4.3
作者：
Haas, J;Bissmire, S;Wirth, T
通讯作者：
Wirth, T
影响因子：
1.8
作者：
Whitehead, Daniel C.;Staples, Richard J.;Borhan, Babak
通讯作者：
Borhan, Babak
影响因子：
1.1
作者：
Grossman, RB;Trupp, RJ
通讯作者：
Trupp, RJ
影响因子：
2.8
作者：
Garnier, Jean Marc;Robin, Sylvie;Rousseau, Gerard
通讯作者：
Rousseau, Gerard