Synthesis of benzofused five-ring sultams via Rh-catalyzed C-H olefination directed by an N-Ac-substituted sulfonamide group.
Synthesis of benzofused five-ring sultams via Rh-catalyzed C-H olefination directed by an N-Ac-substituted sulfonamide group.
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通过 N-Ac 取代的磺酰胺基引导的 Rh 催化 C-H 烯化合成苯并稠合五环磺内酰胺。
DOI：
10.1021/jo502224d
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发表时间：
2015-01
影响因子：
3.6
通讯作者：
Liu, Gang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li, Xueyuan;Dong, Yi;Qu, Fengyu;Liu, Gang
本文报道了一种铑催化的n- ac -磺酰胺基定向碳-氢烯烃环化反应，产率高，底物范围广。n -乙酰基是这一转变的关键，这意味着N-H酸度是主要的影响因素。在温和的条件下，乙酰基被去除，产率高，得到无氮磺胺，可以通过酰化，亲核取代和Mitsunobu烷基化转化为各种苯并的五环磺胺类似物。
A Rh-catalyzed N-Ac-sulfonamide group directed C-H olefination-cyclization to afford benzofused five-ring sultam is described with high yield and a wide range of substrate scope. The N-acetyl group is a key for this transformation implying that N-H acidity is the major influence. The acetyl group is removed under mild conditions in excellent yield to provide NH-free sultam that can be transformed into various benzofused five-ring sultam analogues via acylation, nucleophilic substitution, and Mitsunobu alkylation.
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