Synthesis and ring-chain-ring tautomerism of bisoxazolidines, thiazolidinyloxazolidines, and spirothiazolidines.
Synthesis and ring-chain-ring tautomerism of bisoxazolidines, thiazolidinyloxazolidines, and spirothiazolidines.
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DOI：
10.1021/jo2008498
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发表时间：
2011-07-15
影响因子：
3.6
通讯作者：
Mahlerf, Graciela
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Saiz, Cecilia;Wipf, Peter;Mahlerf, Graciela
描述了从Tris. HCl开始合成稠合杂环如噻唑烷基-恶唑烷3。巯基甲基双恶唑烷8被发现转化为相应的噻唑烷恶唑烷3和螺杂环4通过环-链-环互变异构，这取决于环取代基的电子性质以及反应条件。这种平衡途径在羟甲基双恶唑烷2中不存在。计算研究证实，动力学和热力学控制功能发挥作用的产品分布。
The synthesis of fused heterocycles such as thiazolidinyl-oxazolidine 3 is described starting from Tris.HCl. The mercaptomethyl bisoxazolidine 8 was found to convert to the corresponding thiazolidinyloxazolidine 3 and the spiro-heterocycle 4 by a ring-chain-ring tautomerism, depending on the electronic nature of the ring substituents as well as the reaction conditions. This equilibration pathway is absent in the hydroxymethyl bisoxazolidines 2. Computational studies confirm that both kinetic and thermodynamic control features play a role in the product distribution.
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