Synthesis of C3,C4-Disubstituted Indoles via the Palladium/Norbornene-Catalyzed ortho-Amination/ipso-Heck Cyclization.
Synthesis of C3,C4-Disubstituted Indoles via the Palladium/Norbornene-Catalyzed ortho-Amination/ipso-Heck Cyclization.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.1c01165
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发表时间：
2021-05-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Dong, Guangbin
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rago, Alexander J.;Dong, Guangbin
在此，我们报道了通过钯/降冰片烯协同催化合成C3,C4-二取代吲哚。利用 N-苯甲酰氧基烯丙胺作为偶联伙伴，与邻位取代的芳基碘化物发生涉及邻位胺化和原 Heck 环化的级联过程，得到多种吲哚产物。该反应除了耐受吲哚氮上的可去除保护基团外，还表现出良好的官能团耐受性。使用含有更多取代烯烃的烯丙胺偶联伴侣观察到不同的反应性。丝裂霉素核心框架的构建也已尝试采用该策略。
Herein, we report the synthesis of C3,C4-disubstituted indoles via the palladium/norbornene cooperative catalysis. Utilizing N-benzoyloxy allylamines as the coupling partner, a cascade process involving ortho-amination and ipso-Heck cyclization takes place with ortho-substituted aryl iodides to afford diverse indole products. The reaction exhibits good functional group tolerance, in addition to tolerating a removable protecting group on the indole nitrogen. Divergent reactivity has been observed using the allylamine coupling partner containing more substituted olefins. Construction of the core framework of mitomycin has also been attempted with this strategy.
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