Towards Keratan Sulfate – Chemoenzymatic Cascade Synthesis of Sulfated N‐Acetyllactosamine (LacNAc) Glycan Oligomers
Towards Keratan Sulfate – Chemoenzymatic Cascade Synthesis of Sulfated N‐Acetyllactosamine (LacNAc) Glycan Oligomers
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硫酸角质素化学酶级联合成硫酸化 Nâ乙酰乳糖胺 (LacNAc) 聚糖低聚物
DOI：
10.1002/adsc.201500916
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发表时间：
2016
影响因子：
5.4
通讯作者：
Elling
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Šimonová;Fischöder;Pelantová;Elling
我们报道了一种新的化学酶级联合成磺化n‐乙酰乳胺[(3gal β1,4 glcnac β1,)n， LacNAc]低聚物结构。从连接物修饰的GlcNAc底物开始，首先通过从幽门螺杆菌中提取的人β4‐半乳糖转移酶‐1 （β4GalT‐1）和β3‐N‐乙酰氨基葡萄糖转移酶（β3GlcNAcT）依次合成二糖和三糖。随后的区域选择性化学磺化反应使C - 6的单、二和三O -磺化产物产量很高。β4GalT‐1和β3GlcNAcT在顺序模式下进一步的酶促延伸得到6‐0硫酸盐酸化的LacNAc低聚物，其长度可达六糖，磺化程度不同。这些碳水化合物的结构模仿硫酸角蛋白中的硫酸酸化模式，是不同类型的聚糖结合蛋白的潜在配体。
We report on a novel chemoenzymatic cascade for the synthesis of sulfatedN‐acetyllactosamine [(3Galβ1,4GlcNAcβ1,)n, LacNAc] oligomer structures. Starting from a linker modified GlcNAc substrate di‐ and trisaccharides were first synthesized by sequential use of human β4‐galactosyltransferase‐1 (β4GalT‐1) and β3‐N‐acetylglucosaminyltransferase fromHelicobacter pylori(β3GlcNAcT). Subsequent regioselective chemical sulfation rendered the C‐6 mono‐, di‐, and tri‐O‐sulfated products in good yields. Further enzymatic elongation by β4GalT‐1 and β3GlcNAcT in a sequential mode yielded 6‐O‐sulfated LacNAc oligomers up to hexasaccharide length with variable degrees of sulfation. These carbohydrate structures mimic the sulfation pattern found in keratan sulfate and are potential ligands for different classes of glycan binding proteins.
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通讯作者：
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期刊：
The Journal of biological chemistry
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--
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通讯作者：
S. Sato;R. Hughes