Synthesis of Qinghaosu Analogues from Dihydroqinghao Aldehyde: A Dark Singlet Oxygen Approach
Synthesis of Qinghaosu Analogues from Dihydroqinghao Aldehyde: A Dark Singlet Oxygen Approach
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二氢青蒿醛合成青蒿素类似物：暗单线态氧方法
DOI：
10.1002/cjoc.201700055
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发表时间：
2017-04
影响因子：
5.4
通讯作者：
Liu Bo
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu Xunshen;Chen Huijun;Xu Zejun;Wu Yikang;Liu Bo
使用暗单线态氧触发三恶烷形成的关键步骤，从修饰的二氢青蒿酸/醛合成了一系列青蒿素（青蒿素）类似物。新获得的1,2,4-三恶烷具有从青蒿素内酯羰基对应的碳通过稳定的碳-碳单键延伸的侧链，而不是文献中大多数类似类似物中的缩醛氧-碳键。生物素和各种胺也通过这种线性系链分别连接到青蒿素核心，以努力开发杂交体和潜在有用的探针来寻找体内靶标。
A range of qinghaosu (artemisinin) analogues were synthesized from modified dihydroqinghao acid/aldehyde using dark singlet oxygen to trigger off the key step of the trioxane formation. The newly accessed 1,2,4-trioxanes featured a side chain extended from the carbon corresponding to the lactone carbonyl group of qinghaosu through a stable carbon-carbon single bond instead of an acetal oxygen-carbon bond in most similar analogues in the literature. Biotin and various amines were also connected to the qinghaosu core, respectively, through such a linear tether in efforts to develop hybrids and potentially useful probes in search of the in vivo targets.
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