Glycosyl nitrates in synthesis: streamlined access to glucopyranose building blocks differentiated at C-2.
Glycosyl nitrates in synthesis: streamlined access to glucopyranose building blocks differentiated at C-2.
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DOI：
10.1039/c8ob00477c
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发表时间：
2018-05-15
影响因子：
3.2
通讯作者：
Demchenko AV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang T;Nigudkar SS;Yasomanee JP;Rath NP;Stine KJ;Demchenko AV
在尝试改进 CAN 介导的 1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖（2-OH 葡萄糖）的合成时，我们意外地发现该反应是通过糖基硝酸盐进行的。对这一反应机理的进一步了解导致了从各种前体合成 2-OH 葡萄糖的更通用的方法的开发。还展示了 2-OH 葡萄糖转化为各种在 C-2 处受到差异保护的结构单元，而在吡喃葡萄糖系列中，C-2 位置通常很难进行区域选择性保护。
In an attempt to refine a CAN-mediated synthesis of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose (2-OH glucose) we unexpectedly discovered that this reaction proceeds via the intermediacy of glycosyl nitrates. Improved mechanistic understanding of this reaction led to the development of a more versatile synthesis of 2-OH glucose from a variety of precursors. Also demonstrated is the conversion of 2-OH glucose into a variety of building blocks differentially protected at C-2, a position that is generally hard to protect regioselectively in the glucopyranose series.
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