Radical Hydroarylation of Functionalized Olefins and Mechanistic Investigation of Photocatalytic Pyridyl Radical Reactions.
Radical Hydroarylation of Functionalized Olefins and Mechanistic Investigation of Photocatalytic Pyridyl Radical Reactions.
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功能化烯烃的自由基碳化和光催化吡啶基自由基反应的机械研究。
DOI：
10.1021/jacs.8b10238
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发表时间：
2018-11-14
影响因子：
15
通讯作者：
Jui NT
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Seath CP;Vogt DB;Xu Z;Boyington AJ;Jui NT
本文报道了利用功能化的烯烃和炔类结构单元进行卤代吡啶的光氧化还原烷基化反应。卤代吡啶的选择性单电子还原提供了相应的杂芳基，其与烯烃底物进行反马尔科夫加成。该系统被证明是温和的，宽容的各种烯烃和炔烃亚型。计算和实验研究的结合支持一种机制，涉及质子耦合电子转移，然后由介质依赖的烯烃加成和快速氢原子转移介导的极性反转催化剂。
We report the photoredox alkylation of halopyridines using functionalized alkene and alkyne building blocks. Selective single-electron reduction of the halogenated pyridines provides the corresponding heteroaryl radicals, which undergo anti-Markovnikov addition to the alkene substrates. The system is shown to be mild and tolerant of a variety of alkene and alkyne subtypes. A combination of computational and experimental studies support a mechanism involving proton-coupled electron transfer followed by medium-dependent alkene addition and rapid hydrogen atom transfer mediated by a polarity-reversal catalyst.
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