Chemoselective nitration of phenols with tert-butyl nitrite in solution and on solid support.
Chemoselective nitration of phenols with tert-butyl nitrite in solution and on solid support.
复制标题
DOI：
10.1021/ol901731w
复制
发表时间：
2009-09-17
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Savinov SN
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Koley D;Colón OC;Savinov SN
亚硝酸叔丁酯被认为是一种安全的化学选择性硝化剂，在存在潜在竞争性官能团的情况下优先提供酚类底物的单硝基衍生物。我们的控制实验的基础上，我们提出，该反应通过形成O-亚硝基中间体之前，通过均裂和氧化的C-硝化进行。报道的硝化方法是兼容的固体支持物上的含酪氨酸的肽在荧光底物的合成表征蛋白酶。
tert-Butyl nitrite was identified as a safe and chemoselective nitrating agent that provides preferentially mononitro derivatives of phenolic substrates in the presence of potentially competitive functional groups. On the basis of our control experiments, we propose that the reaction proceeds through the formation of O-nitrosyl intermediates prior to C-nitration via homolysis and oxidation. The reported nitration method is compatible with tyrosine-containing peptides on solid support in the synthesis of fluorogenic substrates for characterization of proteases.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
COOK, CD;WOODWORTH, RC
通讯作者：
WOODWORTH, RC
影响因子：
4.1
作者：
Hodges, GR;Marwaha, J;Ingold, KU
通讯作者：
Ingold, KU
影响因子：
1.8
作者：
Samajdar, S;Becker, FF;Banik, BK
通讯作者：
Banik, BK
影响因子：
2.8
作者：
Astolfi, P;Panagiotaki, M;Greci, L
通讯作者：
Greci, L
影响因子：
1.8
作者：
Selvam, JJP;Suresh, V;Venkateswarlu, Y
通讯作者：
Venkateswarlu, Y