Nickel/bis(oxazoline)-catalyzed asymmetric Negishi arylations of racemic secondary benzylic electrophiles to generate enantioenriched 1,1-diarylalkanes.
Nickel/bis(oxazoline)-catalyzed asymmetric Negishi arylations of racemic secondary benzylic electrophiles to generate enantioenriched 1,1-diarylalkanes.
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DOI：
10.1021/ja408561b
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发表时间：
2013-11-06
影响因子：
15
通讯作者：
Fu GC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Do HQ;Chandrashekar ER;Fu GC
带有两个不同芳基取代基的三级立体中心存在于多种生物活性化合物中，包括药物如Zoloft™和Detrol™。我们发展了一种从易得的外消旋苄醇合成对映体富集的1，1-二芳基烷烃的有效方法。形成苄型甲磺酸酯（未分离），然后用芳基锌试剂LiI和手性镍/双（恶唑啉）催化剂处理，以高ee和良好的产率纯化根岸交叉偶联产物。各种各样的功能团（例如，芳基碘、噻吩和N-Boc-吲哚）与温和的反应条件相容。该方法已应用于Zoloft™前体的克级合成。
A tertiary stereogenic center that bears two different aryl substituents is found in a variety of bioactive compounds, including medicines such as Zoloft™ and Detrol™. We have developed an efficient method for the synthesis of enantioenriched 1,1-diarylalkanes from readily available racemic benzylic alcohols. Formation of a benzylic mesylate (which is not isolated), followed by treatment with an arylzinc reagent, LiI, and a chiral nickel/bis(oxazoline) catalyst, furnishes the Negishi cross-coupling product in high ee and good yield. A wide array of functional groups (e.g., an aryl iodide, a thiophene, and an N-Boc-indole) are compatible with the mild reaction conditions. This method has been applied to a gram-scale synthesis of a precursor to Zoloft™.
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镍催化带有氧离去基团的外消旋二级亲电子试剂的对映选择性交叉偶联。
影响因子：
15
作者：
Oelke, Alexander J.;Sun, Jianwei;Fu, Gregory C.
通讯作者：
Fu, Gregory C.
影响因子：
16.6
作者：
Schmidt, Thomas;Kirschning, Andreas
通讯作者：
Kirschning, Andreas
影响因子：
15
作者：
Harris, Michael R.;Hanna, Luke E.;Greene, Margaret A.;Moore, Curtis E.;Jarvo, Elizabeth R.
通讯作者：
Jarvo, Elizabeth R.
DOI：
10.1007/s12019-003-0007-6
发表时间：
2003-03-01
期刊：
Comprehensive Therapy
影响因子：
--
作者：
Khouzam, Hani Raoul;Emes, Robert;Raroque, Roy
通讯作者：
Raroque, Roy
影响因子：
15
作者：
Maity, Prantik;Shacklady-McAtee, Danielle M.;Yap, Glenn P. A.;Sirianni, Eric R.;Watson, Mary P.
通讯作者：
Watson, Mary P.