Bromination of alkyl quinolones by Microbulbifer sp. HZ11, a marine Gammaproteobacterium, modulates their antibacterial activity.
Bromination of alkyl quinolones by Microbulbifer sp. HZ11, a marine Gammaproteobacterium, modulates their antibacterial activity.
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海洋伽马变形杆菌 Microbulbifer sp HZ11 对烷基喹诺酮类药物的溴化可调节其抗菌活性
DOI：
10.1111/1462-2920.14654
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发表时间：
2019
影响因子：
5.1
通讯作者：
Fetzner S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ritzmann NH;Mährlein A;Ernst S;Hennecke U;Drees SL;Fetzner S
烷基喹诺酮（AQs）是一种多功能的细菌次生代谢产物，通常以其抗菌和杀藻特性而闻名。某些代表也被用作伯克氏菌和铜绿假单胞菌的信号分子。海洋伽玛变形菌——微球细菌。HZ11含有一个结构不寻常的AQ生物合成基因簇，但在实验室条件下不产生任何AQ型代谢物。在这项研究中，我们通过分析途径的中间体和关键酶，证明了菌株HZ11生产AQ的潜力。此外，我们证明了外源添加的AQs，如2‐庚基‐1(H)‐喹啉‐4‐1（HHQ）或2‐庚基‐1‐羟基喹啉‐4‐1（HQNO）被钒依赖性卤素过氧化物酶（V‐HPOHZ11）溴化，该酶对具有C5-C9烷基侧链的AQs具有活性。溴化作用对第三位具有特异性，导致3 -溴- 2 -庚基- 1(H) -喹啉- 4 - one （BrHHQ）和3 -溴- 2 -庚基- 1 -羟基喹啉- 4 - one (BrHQNO)，这两种化合物对菌株HZ11的毒性都低于它们各自的亲本化合物。相比之下，BrHQNO对金黄色葡萄球菌和海洋分离株的抗菌活性增加。因此，V‐hpohz11对AQs的溴化可以产生不同的结果，对菌株HZ11产生解毒作用，同时增强对其他细菌的抗生素活性。
Alkyl quinolones (AQs) are multifunctional bacterial secondary metabolites generally known for their antibacterial and algicidal properties. Certain representatives are also employed as signalling molecules ofBurkholderiastrains andPseudomonas aeruginosa. The marine GammaproteobacteriumMicrobulbifersp. HZ11 harbours an AQ biosynthetic gene cluster with unusual topology but does not produce any AQ‐type metabolites under laboratory conditions. In this study, we demonstrate the potential of strain HZ11 for AQ production by analysing intermediates and key enzymes of the pathway. Moreover, we demonstrate that exogenously added AQs such as 2‐heptyl‐1(H)‐quinolin‐4‐one (referred to as HHQ) or 2‐heptyl‐1‐hydroxyquinolin‐4‐one (referred to as HQNO) are brominated by a vanadium‐dependent haloperoxidase (V‐HPOHZ11), which preferably is active towards AQs with C5–C9 alkyl side chains. Bromination was specific for the third position and led to 3‐bromo‐2‐heptyl‐1(H)‐quinolin‐4‐one (BrHHQ) and 3‐bromo‐2‐heptyl‐1‐hydroxyquinolin‐4‐one (BrHQNO), both of which were less toxic for strain HZ11 than the respective parental compounds. In contrast, BrHQNO showed increased antibiotic activity againstStaphylococcus aureusand marine isolates. Therefore, bromination of AQs by V‐HPOHZ11can have divergent consequences, eliciting a detoxifying effect for strain HZ11 while simultaneously enhancing antibiotic activity against other bacteria.
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