The use of tyrosinases in a chemoenzymatic cascade as a peptide ligation strategy.
The use of tyrosinases in a chemoenzymatic cascade as a peptide ligation strategy.
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DOI：
10.1039/d2cb00237j
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发表时间：
2023-02-08
影响因子：
4.1
通讯作者：
Hailes, Helen C. C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ni, Yeke;Wang, Yu;Tabor, Alethea B. B.;Ward, John M.;Hailes, Helen C. C.
肽在生物系统中起着许多关键作用，并且已经开发了许多方法来产生天然和非天然肽。然而，在温和的反应条件下可以实现的直接、可靠的偶联方法仍然是人们所追求的。在这项工作中，一个新的N-末端含酪氨酸的肽连接方法与醛，利用Pictet-Spengler反应。在关键步骤中，酪氨酸酶已用于将1-酪氨酸转化为1 - 3，4-二羟基苯基丙氨酸（1-DOPA）残基，产生用于Pictet-Spengler偶联的合适功能性。这种新的化学酶偶联策略可用于荧光标记和肽连接的目的。利用酪氨酸酶和随后的Pictet-Spengler与醛的反应，开发了一种新的N-末端含酪氨酸的肽连接方法。
Peptides play many key roles in biological systems and numerous methods have been developed to generate both natural and unnatural peptides. However, straightforward, reliable coupling methods that can be achieved under mild reactions conditions are still sought after. In this work, a new N-terminal tyrosine-containing peptide ligation method with aldehydes, utilising a Pictet–Spengler reaction is described. In a key step, tyrosinase enzymes have been used to convert l-tyrosine to l-3,4-dihydroxyphenyl alanine (l-DOPA) residues, generating suitable functionality for the Pictet–Spengler coupling. This new chemoenzymatic coupling strategy can be used for fluorescent-tagging and peptide ligation purposes. A new N-terminal tyrosine-containing peptide ligation method has been developed utilising tyrosinase enzymes and a subsequent Pictet-Spengler reaction with aldehydes.
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