Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-stereogenic α-ketoesters by direct aldolization.
Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-stereogenic α-ketoesters by direct aldolization.
复制标题
DOI：
10.1002/anie.201306873
复制
发表时间：
2014-01-03
影响因子：
16.6
通讯作者：
Johnson, Jeffrey S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Corbett, Michael T.;Johnson, Jeffrey S.
通过硝基甲烷和丙酮的直接缩合反应，外消旋β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化(DyKAT)提供了获得带有α-立体中心的完全取代的β-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，以较高的相对和绝对立体控制率，以极高的产率获得了羟醛加合物。机理研究确定，在DyKAT类型I型歧管下，反应通过简单的催化剂介导的β-Bromo-α-keto酯的外消旋进行。
Dynamic kinetic asymmetric transformations (DyKAT) of racemic β-bromo-α-keto esters via direct aldolization of nitromethane and acetone provide access to fully substituted α-glycolic acid derivatives bearing a β-stereocenter. The aldol adducts are obtained in excellent yield with high relative and absolute stereocontrol under mild reaction conditions. Mechanistic studies determined that the reactions proceed through a facile catalyst-mediated racemization of the β-bromo-α-keto esters under a DyKAT Type I manifold.
登录
查看更多内容
DOI：
10.1021/jo300184h
发表时间：
2012-05-18
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Boyce GR;Greszler SN;Johnson JS;Linghu X;Malinowski JT;Nicewicz DA;Satterfield AD;Schmitt DC;Steward KM
通讯作者：
Steward KM
影响因子：
5.2
作者：
Hoye, TR;Eklov, BM;Yao, LJ
通讯作者：
Yao, LJ
影响因子：
15
作者：
Choudary, BM;Ranganath, KVS;Sreedhar, B
通讯作者：
Sreedhar, B
影响因子：
3.6
作者：
Du, DM;Lu, SF;Xu, JX
通讯作者：
Xu, JX
DOI：
10.3390/molecules16053778
发表时间：
2011-05-04
期刊：
Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子：
--
作者：
Kan SS;Li JZ;Ni CY;Liu QZ;Kan TR
通讯作者：
Kan TR