2-Azadienes as Enamine Umpolung Synthons for the Preparation of Chiral Amines.

2-Azadienes as Enamine Umpolung Synthons for the Preparation of Chiral Amines.
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DOI:
10.1055/s-0037-1611770
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发表时间:
2019-07
期刊:
Synlett : accounts and rapid communications in synthetic organic chemistry
影响因子:
--
通讯作者:
Shao X
Shao X
中科院分区:
其他
文献类型:
--
作者:
Malcolmson SJ;Li K;Shao X

文献摘要

参考文献

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手性胺的合成是有机合成中的一个重要目标。在这个Synpacts中,我们总结了我们的方法,催化访问亲核的氨基烷基金属物种从2-氮杂二烯,及其在生成一些重要的,但难以捉摸的手性胺支架的应用。与酮和亚胺的还原偶联分别得到1,2-氨基叔醇和1,2-二胺,而偕-二氟-2-氮杂二烯的氟芳基化得到α-三氟甲基化的苄基胺。
The development of new strategies for the preparation of chiral amines is an important objective in organic synthesis. In this Synpacts, we summarize our approach for catalytically accessing nucleophilic aminoalkyl metal species from 2-azadienes, and its application in generating a number of important but elusive chiral amine scaffolds. Reductive couplings with ketones and imines afford 1,2-amino tertiary alcohols and 1,2-diamines, respectively, whereas fluoroarylations of gem-difluoro-2-azadienes deliver α-trifluoromethylated benzylic amines.
DOI: 10.1021/jo300184h
发表时间: 2012-05-18
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Capra, Julien;Le Gall, Thierry
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