Cascade cyclization of alkene-tethered acylsilanes and allylic sulfones enabled by unproductive energy transfer photocatalysis.
Cascade cyclization of alkene-tethered acylsilanes and allylic sulfones enabled by unproductive energy transfer photocatalysis.
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通过非生产性能量转移光催化实现烯烃系酰基硅烷和烯丙基砜的级联环化
DOI：
10.1038/s41467-022-33730-x
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发表时间：
2022-10-16
影响因子：
16.6
通讯作者：
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
由于酰基硅烷在光照射下是不稳定的，开发烯烃连接的酰基硅烷的光致级联环化反应是具有挑战性的。在这里，我们报告了从激发的酰基硅烷到具有较低三重态能量的光催化剂的能量转移可以抑制酰基硅烷的不希望的分解。以中性曙红Y为光催化剂，以烯烃系留的酰基硅烷和烯丙基砜为原料，实现了环戊醇衍生物的高效合成。该反应显示了广阔的底物范围，并通过构建含有稠环或桥环的环戊醇衍生物突出了该转化的合成潜力。酰基硅烷在光照射下分解，这限制了它们在光诱导的有机转化中的使用。在这里，作者报告了一种抑制酰基硅烷的光诱导分解的策略，使得能够从烯烃系留的酰基硅烷和烯丙基砜光化学合成环戊醇衍生物。
Developing photo-induced cascade cyclization of alkene-tethered acylsilanes is challenging, because acylsilanes are unstable under light irradiation. Herein, we report that the energy transfer from excited acylsilanes to a photocatalyst that possesses lower triplet energy can inhibit the undesired decomposition of acylsilanes. With neutral Eosin Y as the photocatalyst, an efficient synthesis of cyclopentanol derivatives is achieved with alkene-tethered acylsilanes and allylic sulfones. The reaction shows broad substrate scope and the synthetic potential of this transformation is highlighted by the construction of cyclopentanol derivatives which contain fused-ring or bridged-ring. Acylsilanes decompose under light irradiation, and this limits their use in light-induced organic transformations. Here the authors report a strategy to inhibit the light-induced decomposition of acylsilanes, enabling the photochemical synthesis of cyclopentanol derivatives from alkene-tethered acylsilanes and allylic sulfones.
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