Applications of azide-based bioorthogonal click chemistry in glycobiology.
Applications of azide-based bioorthogonal click chemistry in glycobiology.
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基于叠氮化物的生物正交点击化学在糖生物学中的应用
DOI：
10.3390/molecules18067145
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发表时间：
2013-06-19
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Zhang Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang X;Zhang Y
点击化学是一种强大的化学反应，具有优异的生物正交性特征：生物相容性，快速和高度特异性的生物环境。对于糖生物学，生物正交点击化学为生物系统中的聚糖非侵入性成像、选择性代谢工程创造了一种新方法，并为生物操纵和糖组学研究提供了一种精英化学手柄。其中叠氮化合物与张力炔的[3 + 2]偶极环加成反应以及叠氮化合物与三芳基膦的Staudinger连接反应在现有的点击反应中得到了广泛的应用。本文重点介绍了基于叠氮化合物的生物正交点击化学，描述了这些反应的特点和发展，介绍了糖生物学研究中的一些最新应用，特别是在聚糖代谢工程中，包括聚糖非侵入性成像、糖组学研究和用于药物发现的病毒表面操纵以及其他应用，如基于活性的蛋白质谱和碳水化合物微阵列。
Click chemistry is a powerful chemical reaction with excellent bioorthogonality features: biocompatible, rapid and highly specific in biological environments. For glycobiology, bioorthogonal click chemistry has created a new method for glycan non-invasive imaging in living systems, selective metabolic engineering, and offered an elite chemical handle for biological manipulation and glycomics studies. Especially the [3 + 2] dipolar cycloadditions of azides with strained alkynes and the Staudinger ligation of azides and triarylphosphines have been widely used among the extant click reactions. This review focuses on the azide-based bioorthogonal click chemistry, describing the characteristics and development of these reactions, introducing some recent applications in glycobiology research, especially in glycan metabolic engineering, including glycan non-invasive imaging, glycomics studies and viral surface manipulation for drug discovery as well as other applications like activity-based protein profiling and carbohydrate microarrays.
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