Enantioselective Synthesis of Unsymmetrical Diaryl-Substituted Spirocyclohexanonepyrazolones through a Cascade [4+2]Double Michael Addition
Enantioselective Synthesis of Unsymmetrical Diaryl-Substituted Spirocyclohexanonepyrazolones through a Cascade [4+2]Double Michael Addition
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通过级联[4 2]双迈克尔加成对映选择性合成不对称二芳基取代的螺环己酮吡唑啉酮
DOI：
10.1002/adsc.201200925
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发表时间：
2013-03
影响因子：
5.4
通讯作者：
Wang, Xing-Wang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu, Zhao-Min;Huang, Xiao-Fei;Geng, Zhi-Cong;Wang, Xing-Wang
螺环吡唑酮类化合物是一类重要的分子结构，具有重要的生物活性和药理活性。在这里，我们证明了金鸡纳基手性伯胺和邻氟苯甲酸的组合是芳基吡唑酮与α，β-不饱和酮的双重迈克尔加成反应的有效催化剂体系，提供了高产率(高达98%)的手性不对称6，10-二芳基取代的螺环[环己酮-吡唑酮]衍生物，具有良好的非对映选择性和良好的对映选择性(高达88：12dr，99%ee)。
The spirocyclic pyrazolones are an important class of molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, we demonstrate that the combination of a Cinchona-based chiral primary amine and an ortho-fluorobenzoic acid is an efficient catalyst system for the double Michael addition of arylidenepyrazolones with α,β-unsaturated ketones, providing chiral unsymmetrical 6,10-diaryl-substituted spiro[cyclohexanone-pyrazolone] derivatives in high yields (up to 98%) with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 88:12 dr, 99% ee).
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