Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
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通过不对称级联 [5 1] 双迈克尔反应高度对映选择性合成螺[环己酮-羟吲哚]和螺[环己酮-吡唑啉酮]
DOI：
10.1002/ejoc.201101529
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发表时间：
2012-03
影响因子：
2.8
通讯作者：
Wang, Xing-Wang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wu, Bin;Chen, Jian;Li, Mei-Qiu;Zhang, Jin-Xin;Xu, Xiao-Ping;Ji, Shun-Jun;Wang, Xing-Wang
不对称催化合成天然存在的具有生物活性的螺环化合物是现代化学方法学的一个挑战。本文报道了在易得的9-氨基-9-脱氧-表奎宁和N-叔丁氧羰基-D-苯基甘氨酸的催化下，二乙烯基酮与N-未保护的吲哚或N-苯基保护的吡唑啉酮发生[5+1]双Michael级联反应，合成螺环化合物。以高产率（高达98%）和立体选择性（高达>20：1 dr，99%ee）获得了所需的多立体异构螺[环己酮-羟吲哚和-吡唑啉酮]。
The asymmetric catalytic synthesis of naturally occurring and biologically active spiro compounds is a challenge for modern chemical methodology. Here we report the construction of spiro compounds through cascade [5+1] double Michael reactions between divinyl ketones and N-unprotectedoxindoles or N-phenyl-protected pyrazolones catalyzed by a combination of the easily available 9-amino-9-deoxy-epi-quinine with N-Boc-D-phenylglycine. The desired multistereogenic spiro[cyclohexanone-oxindoles and -pyrazolones] were obtained with high yields (up to 98 %) andstereoselectivities (up to >20:1 dr, 99 % ee).
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DOI：
10.1126/science.1193225
发表时间：
2010-09-03
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Rottmann M;McNamara C;Yeung BK;Lee MC;Zou B;Russell B;Seitz P;Plouffe DM;Dharia NV;Tan J;Cohen SB;Spencer KR;González-Páez GE;Lakshminarayana SB;Goh A;Suwanarusk R;Jegla T;Schmitt EK;Beck HP;Brun R;Nosten F;Renia L;Dartois V;Keller TH;Fidock DA;Winzeler EA;Diagana TT
通讯作者：
Diagana TT
影响因子：
3.2
作者：
Zea, Alex;Alba, Andrea-Nekane R.;Rios, Ramon
通讯作者：
Rios, Ramon
影响因子：
--
作者：
Peter I. Dalko;Lionel Moisan
通讯作者：
Peter I. Dalko;Lionel Moisan
影响因子：
4.9
作者：
Tang‐Lin Liu;Zhao-Lin He;H. Tao;Yuepeng Cai;Chun‐Jiang Wang
通讯作者：
Tang‐Lin Liu;Zhao-Lin He;H. Tao;Yuepeng Cai;Chun‐Jiang Wang
影响因子：
--
作者：
D. Enders;Christoph Grondal;Matthias R. M. Hüttl
通讯作者：
D. Enders;Christoph Grondal;Matthias R. M. Hüttl