First synthesis of fully modified 4'-selenoRNA and 2'-OMe-4'-selenoRNA based on the mechanistic considerations of an unexpected strand break.
First synthesis of fully modified 4'-selenoRNA and 2'-OMe-4'-selenoRNA based on the mechanistic considerations of an unexpected strand break.
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基于意外链断裂的机制考虑，首次合成完全修饰的 4-selenoRNA 和 2-OMe-4-selenoRNA。
DOI：
10.1021/ol502077h
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发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
A.; Minakawa,
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tarashima;N.; Hayashi;K.; Terasaki;M.; Tanike;H.; Inagaki;Y.; Fukuda;Y.; Furukawa;K.; Matsuda;A.; Minakawa,
本研究研究了在标准亚磷酰胺条件下含有 4'-硒核糖核苷的寡核苷酸 (ON) 合成。使用手动 ON 合成系统的仔细操作表明，发生了意外的链断裂，产生了 C2 对称同二聚体作为副产物。此外，该副反应发生在I2氧化过程中。基于这些发现，使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为替代氧化剂首次合成了完全修饰的4'-selenoRNA和2'-OMe-4'-selenoRNA。
This study investigated oligonucleotide (ON) synthesis containing 4′-selenoribonucleoside(s) under standard phosphoramidite conditions. Careful operation using a manual ON synthetic system revealed that an unexpected strand break occurred to afford a C2-symmetric homodimer as a byproduct. In addition, this side reaction occurred during I2oxidation. On the basis of these findings, the first synthesis of fully modified 4′-selenoRNA and 2′-OMe-4′-selenoRNA was achieved usingtert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the alternative oxidant.
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