Development of a More Sustainable Appel Reaction
Development of a More Sustainable Appel Reaction
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开发更可持续的上诉反应
DOI：
10.1021/acssuschemeng.9b07069
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发表时间：
2020
影响因子：
8.4
通讯作者：
Jordan A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jordan A
在此，我们报道了一种绿色、无色谱法的 Appel 氯化和溴化催化和化学计量形式。通过用碳酸二甲酯有效替代氯化溶剂以及使用三苯基膦氧化物 (PPh3O) 作为可回收的有机催化剂，提高了可持续性。这种卤化无溶剂反应的底物范围与当代方法类似，并且有效地证明了从所需产物中去除和回收 PPh3O。对催化循环进行了研究，并证明 REACT-IR 是原位反应监测的有效方法。优化的方法被应用于 1-溴-4-(1-溴乙基)苯的合成，这是发现 GSK 脂肪酸合酶抑制剂过程中使用的关键组成部分。
Herein, we report a green, chromatography-free Appel chlorination and bromination in both catalytic and stoichiometric form. Improved sustainability was achieved via the effective replacement of chlorinated solvents with dimethyl carbonate and the use of triphenylphosphine oxide (PPh3O) as a recyclable organocatalyst. The substrate scope of this halogenated solvent-free reaction was shown to be analogous to a contemporary methodology, and removal and recovery of PPh3O from the desired products were effectively demonstrated. Investigations into the catalytic cycle were conducted, and REACT-IR was demonstrated to be an effective method of reaction monitoring in situ. Optimized methodology was applied to the synthesis of 1-bromo-4-(1-bromoethyl)benzene, a key building block employed during the discovery of a GSK fatty acid synthase inhibitor.
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影响因子：
2.1
作者：
An, Jie;Tang, Xiaoping;Denton, Ross M.
通讯作者：
Denton, Ross M.
影响因子：
4.3
作者：
Dickschat, Arne T.;Behrends, Frederik;Studer, Armido
通讯作者：
Studer, Armido
DOI：
10.1021/acs.joc.9b00741
发表时间：
2019-05
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Lars Longwitz;S. Jopp;T. Werner
通讯作者：
Lars Longwitz;S. Jopp;T. Werner
影响因子：
2.1
作者：
Denton, Ross M.;An, Jie;Lewis, William
通讯作者：
Lewis, William
影响因子：
5.2
作者：
Denton, Ross M.;Tang, Xiaoping;Przeslak, Adam
通讯作者：
Przeslak, Adam