Diversification of a β-Lactam Pharmacophore via Allylic C-H Amination: Accelerating Effect of Lewis Acid Co-Catalyst.
Diversification of a β-Lactam Pharmacophore via Allylic C-H Amination: Accelerating Effect of Lewis Acid Co-Catalyst.
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DOI：
10.1016/j.tet.2010.04.064
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发表时间：
2010-06-26
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
White MC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Qi XB;Rice GT;Lall MS;Plummer MS;White MC
该报告描述了使用 Pd(II)/双亚砜 1 催化分子内和分子间烯丙基 C-H 胺化反应来快速使含有敏感 β-内酰胺核心的结构多样化，该核心类似于单菌素抗生素 Aztreonam 中发现的结构。在使用有限量底物的条件下，具有药理学意义的恶唑烷酮、恶嗪酮和线性胺基序以可预测的高选择性快速安装。此外，我们首次证明，使用催化量的路易斯酸助催化剂 [Cr(III)(salen)Cl 2] 可以加速分子内 CH 胺化过程。
This report describes the use of Pd(II)/bis-sulfoxide 1 catalyzed intra- and intermolecular allylic C—H amination reactions to rapidly diversify structures containing a sensitive β-lactam core similar to that found in the monobactam antibiotic Aztreonam. Pharmacologically interesting oxazolidinone, oxazinanone, and linear amine motifs are rapidly installed with predictable and high selectivities under conditions that use limiting amounts of substrate. Additionally, we demonstrate for the first time that intramolecular C—H amination processes may be accelerated using catalytic amounts of a Lewis acid co-catalyst [Cr(III)(salen)Cl 2].
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