Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation of allenol esters to prepare acetoxy 4-alkylidenecyclopent-3-en-2-ones.
Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation of allenol esters to prepare acetoxy 4-alkylidenecyclopent-3-en-2-ones.
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DOI：
10.1021/jo901459t
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发表时间：
2009-11-06
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Huang C
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Brummond KM;Davis MM;Huang C
研究了Rh(I)催化的烯醇酯环羰基化反应，并确定了三取代烯转化为含有α-乙酰氧基环戊二酮的双环-[4.3.0]和-[5.3.0]骨架的合成可行性。四取代丙烯醇醋酸酯给出了消除产物，提供了炔与潜在的累积烯或累积烯当量之间的环羰基化反应的例子。醋酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了该方法从烯丙醇酯中获得α-羟基羰基的实用性。
A Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction of allenol esters has been examined and its synthetic viability established for the conversion of trisubstituted allenes to bicyclo-[4.3.0], and -[5.3.0] skeletons possessing an α-acetoxy cyclopentadienone. Tetrasubstituted allenol acetates gave elimination products, providing examples of a cyclocarbonylation reaction between an alkyne and a latent cumulene or cumulene equivalent. Cleavage of the acetate affords a free hydroxyl group illustrating the utility of this method for accessing α-hydroxy carbonyls from allenol esters.
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