2-Azaaryl-1-methylpyridinium Halides: Aqueous-Soluble Activating Reagents for Efficient Amide Coupling in Water
2-Azaaryl-1-methylpyridinium Halides: Aqueous-Soluble Activating Reagents for Efficient Amide Coupling in Water
复制标题
2-氮杂芳基-1-甲基吡啶鎓卤化物：用于水中高效酰胺偶联的水溶性活化试剂
DOI：
10.1021/acssuschemeng.2c04989
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发表时间：
2022
影响因子：
8.4
通讯作者：
Do, Loi H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nguyen, Hieu D.;Tran, Thi V.;Taylor, Christopher R.;Campbell, Dylan T.;Harkins, David I.;Do, Loi H.
在这项工作中，报道了一类能够在100%水中促进酰胺化过程的2-氮杂基-1-甲基吡啶（AMPx）试剂。ampx促进反应的过程质量强度与使用传统偶联试剂的反应相似或更低，表明前者具有作为绿色酰胺合成方法的潜力。研究发现，基于甲基咪唑的ampim1可用于将多种羧酸与胺偶联，包括天然氨基酸，以形成肽键。在ampim1的存在下，以中等效率实现了串联氧化酰胺化和还原酰胺化反应。研究表明，氮杂环芳烃在酰胺键形成过程中起着多种作用，包括作为离去基、活化剂和碱。
In this work, a class of 2-azaaryl-1-methylpyridinium (AMPx) reagents capable of promoting amidation processes in 100% water is reported. The process mass intensity of theAMPx-promoted reactions is similar to or lower than that of reactions using conventional coupling reagents, which suggests that the former has potential as a green amide synthesis method. It was found that theN-methylimidazole-basedAMPim1could be used to couple a wide range of carboxylic acids with amines, including natural amino acids to form peptide bonds. Tandem oxidation–amidation and reduction–amidation reactions in the presence ofAMPim1were achieved with up to moderate efficiency. It is proposed that the azaarene inAMPxplays multiple roles in the amide bond forming process, including as a leaving group, activator, and base.
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