Deracemization by simultaneous bio-oxidative kinetic resolution and stereoinversion.
Deracemization by simultaneous bio-oxidative kinetic resolution and stereoinversion.
复制标题
DOI：
10.1002/anie.201400027
复制
发表时间：
2014-04-01
影响因子：
16.6
通讯作者：
Kroutil, Wolfgang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Schrittwieser, Joerg H.;Groenendaal, Bas;Resch, Verena;Ghislieri, Diego;Wallner, Silvia;Fischereder, Eva-Maria;Fuchs, Elisabeth;Grischek, Barbara;Sattler, Johann H.;Macheroux, Peter;Turner, Nicholas J.;Kroutil, Wolfgang
去外消旋化，即外消旋体转化为单一产物对映体，理论上具有100%转化率和100%ee，是不对称合成的吸引人但也具有挑战性的选择。本文描述了一种新的化学酶解消旋概念的级联：该途径涉及两个对映选择性氧化步骤和一个非立体选择性还原步骤，使立体转化和同时动力学分辨率。这一概念被用于外消旋苄基异喹啉到光学纯（S）-小檗碱的转化。外消旋底物转化为光学纯产物（ee> 97%），转化率高达98%，分离产物的产率高达88%。
Deracemization, that is, the transformation of a racemate into a single product enantiomer with theoretically 100 % conversion and 100 % ee, is an appealing but also challenging option for asymmetric synthesis. Herein a novel chemo-enzymatic deracemization concept by a cascade is described: the pathway involves two enantioselective oxidation steps and one non-stereoselective reduction step, enabling stereoinversion and a simultaneous kinetic resolution. The concept was exemplified for the transformation of rac-benzylisoquinolines to optically pure (S)-berbines. The racemic substrates were transformed to optically pure products (ee>97 %) with up to 98 % conversion and up to 88 % yield of isolated product.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Ghislieri, Diego;Green, Anthony P.;Turner, Nicholas J.
通讯作者：
Turner, Nicholas J.
影响因子：
3.6
作者：
El Blidi, Lahssen;Nechab, Malek;Gil, Gerard
通讯作者：
Gil, Gerard
影响因子：
3.8
作者：
DEEKNAMKUL, W;ZENK, MH
通讯作者：
ZENK, MH
影响因子：
1.8
作者：
Hoben, Christine E.;Kanupp, Lisa;Backvall, Jan-E.
通讯作者：
Backvall, Jan-E.
影响因子：
2.8
作者：
Escoubet, Stephanie;Gastaldi, Stephane;Bertrand, Michele P.
通讯作者：
Bertrand, Michele P.