The enantioselective construction of tetracyclic diterpene skeletons with Friedel-Crafts alkylation and palladium-catalyzed cycloalkenylation reactions.
The enantioselective construction of tetracyclic diterpene skeletons with Friedel-Crafts alkylation and palladium-catalyzed cycloalkenylation reactions.
复制标题
DOI：
10.1039/c4ob02489c
复制
发表时间：
2015-03-07
影响因子：
3.2
通讯作者：
Appenteng R
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Burke SJ;Malachowski WP;Mehta SK;Appenteng R
由于天然产物在药物发现中激发药物化学家的深刻程度，因此需要对这些通常复杂的材料进行创新合成。本文介绍了三碳环天然产物结构的合成，通过扩展的对映选择性Birch-Cope序列与分子内Friedel-Crafts烷基化反应。此外，钯催化的烯醇硅烷环烯基化的三碳环结构提供了具有挑战性的双环[3.2.1]辛烷C/D环系统中发现赤霉素和ent-kaurane，两种天然产物具有不同的药用价值。在对映贝壳杉烷衍生物的情况下，前所未有的烯烃重排将四种烯烃异构体转化为一种最终产物。
Due to the profound extent to which natural products inspire medicinal chemists in drug discovery, there is demand for innovative syntheses of these often complex materials. This article describes the synthesis of tricarbocyclic natural product architectures through an extension of the enantioselective Birch-Cope sequence with intramolecular Friedel-Crafts alkylation reactions. Additionally, palladium-catalyzed enol silane cycloalkenylation of the tricarbocyclic structures afforded the challenging bicyclo[3.2.1]octane C/D ring system found in the gibberellins and the ent-kauranes, two natural products with diverse medicinal value. In the case of the ent-kaurane derivative, an unprecedented alkene rearrangement converted four alkene isomers to one final product.
登录
查看更多内容
DOI：
10.1016/j.bbagen.2013.11.023
发表时间：
2014-03-01
影响因子：
3
作者：
Cotugno, Roberta;Gallotta, Dario;Belisario, Maria Antonietta
通讯作者：
Belisario, Maria Antonietta
影响因子：
4.6
作者：
Daviere, Jean-Michel;Achard, Patrick
通讯作者：
Achard, Patrick
影响因子：
5.1
作者：
Kuo, Ping-Chung;Shen, Yuh-Chiang;Wu, Tian-Shung
通讯作者：
Wu, Tian-Shung
影响因子：
5.1
作者：
Bruno, M;Rosselli, S;Lee, KH
通讯作者：
Lee, KH
影响因子：
15
作者：
Corey, EJ;Liu, K
通讯作者：
Liu, K